Redes en Red Team

Las redes no son meramente un conjunto de dispositivos conectados: representan uno de los activos más críticos, complejos y, a menudo, vulnerables en una organización. Dentro de un ejercicio de Red Teaming, el conocimiento profundo sobre cómo funcionan las redes es esencial para lograr una intrusión efectiva, avanzar lateralmente, permanecer oculto y lograr los objetivos definidos. En este artículo, abordaremos el valor estratégico de las redes desde la perspectiva del Red Team, desglosando técnicas, herramientas, buenas prácticas y la importancia de la ética operativa.

Fundamentos esenciales para el atacante

Para cualquier profesional ofensivo, el modelo OSI y el modelo TCP/IP deben entenderse más allá de lo académico. Cada capa representa una oportunidad o una barrera, dependiendo de cuán bien esté configurado un entorno. La comprensión de protocolos como ARP, ICMP, DNS, DHCP o HTTP no solo permite generar tráfico legítimo, sino también emularlo, manipularlo o interceptarlo para lograr objetivos sin activar alarmas.

• Capa de Enlace: Técnicas como ARP spoofing o MAC flooding permiten interceptar tráfico local, realizar Man-in-the-Middle (MITM) o redireccionar paquetes.

• Capa de Red: ICMP puede ser usado para túneles o exfiltración. El análisis del TTL y el comportamiento de los dispositivos en cada salto brinda una perspectiva clara de la topología.

• Capa de Aplicación: Manipular peticiones DNS o aprovechar resoluciones internas expone infraestructura crítica, como servidores de desarrollo o controladores de dominio.

Reconocimiento y enumeración de red

Una de las primeras fases del Red Teaming es el reconocimiento pasivo y activo de la red objetivo. La recopilación de información, sin alertar a los sistemas defensivos, es un arte que combina herramientas clásicas con técnicas más discretas.

• Pasivo: Uso de tráfico ARP escuchado con Wireshark, análisis de tráfico multicast, fingerprinting de dispositivos visibles sin enviar paquetes (por ejemplo, mediante Shodan en escenarios previos).

• Activo: Utilización controlada de Nmap para detectar hosts activos, puertos abiertos, servicios y sistemas operativos. Comandos como nmap -Pn -sS -T2 permiten escanear sin generar ruido excesivo.

Durante esta fase, se deben considerar elementos como la segmentación, VLANs, firewalls internos, NAT y rutas de acceso restringido. Cada uno representa un obstáculo, pero también una potencial oportunidad si se explotan incorrectamente.

Movimiento lateral y pivoting

Una vez se ha comprometido una máquina, el siguiente paso lógico es el movimiento lateral. Aquí, la red se convierte en el medio para alcanzar otros sistemas clave. Existen múltiples formas de lograrlo, dependiendo de la arquitectura y controles implementados.

Técnicas frecuentes:

• SMB Relay / Pass-the-Hash: Utilizadas en entornos Windows, donde el tráfico de autenticación puede ser interceptado o redirigido.

• Tunneling / Port forwarding: Herramientas como SSH, Chisel, o incluso plink permiten crear túneles seguros entre máquinas, ocultando el tráfico.

• Pivoting: Mediante herramientas como Metasploit, Proxychains o SOCKS proxies personalizados, el atacante puede aprovechar una máquina comprometida para acceder a redes aisladas o internas.

Herramientas clave:

• Impacket: Para explotar protocolos SMB, RPC y NTLM.

• Responder: Para capturar hashes vía envenenamiento LLMNR y NetBIOS.

• Evil-WinRM: Interacción remota con equipos Windows con PowerShell Remoting.

Estas técnicas deben implementarse con precaución, considerando el tiempo de permanencia, la visibilidad en SIEMs y la posibilidad de ser detectado por EDRs avanzados.

Encapsulación, evasión y exfiltración

Una red no solo conecta dispositivos: también transporta información. El Red Team puede manipular este flujo para evadir detección y extraer datos sin levantar alertas.

Encapsulación y tunneling:

• ICMP Tunnels: El uso de herramientas como ptunnel o icmpsh permite transmitir datos mediante paquetes ICMP disfrazados como ping.

• DNS Tunneling: Técnica muy eficaz en entornos restringidos, con herramientas como Iodine o DNSCat2.

• HTTPS Reversing: Generación de canales de comando y control (C2) sobre TLS cifrado, usando dominios legítimos como cover.

Exfiltración:

• Chunking discreto: Envío de datos en pequeñas porciones, espaciadas en el tiempo, a través de protocolos permitidos.

• Uso de canales legítimos: Google Drive, Dropbox, HTTPs, Slack o Telegram pueden ser abusados como métodos de extracción, siempre que se configuren adecuadamente los endpoints del atacante.

La creatividad es vital. Sin embargo, el uso de estos métodos debe evaluarse desde la ética profesional: nunca deben usarse fuera de ejercicios autorizados o sin control.

Análisis de tráfico y fingerprinting

Wireshark, tcpdump y tshark son herramientas fundamentales para entender qué sucede dentro de la red. Desde la latencia entre segmentos hasta los protocolos más usados, pasando por errores comunes de configuración como:

• Tráfico sin cifrar (HTTP, FTP, Telnet).

• Segmentos que no deberían tener acceso entre sí (VLAN hopping).

• Broadcasts innecesarios que exponen servicios internos.

La observación prolongada también permite descubrir horarios de mayor actividad, hábitos de usuarios y patrones de tráfico, información útil para elegir momentos de ataque o para esconder actividades propias bajo el “ruido” de fondo.

Redes inalámbricas y ataques específicos

En muchos entornos corporativos, las redes Wi-Fi representan una puerta de entrada más débil. Especialmente si se combinan malas prácticas como el uso de WPA2-PSK compartido, APs mal configurados o sin segmentación entre SSIDs.

Técnicas comunes:

• Captura de handshakes WPA2 y ataque de diccionario.

• Evil Twin / Rogue AP: Imitar el SSID legítimo y forzar desconexiones.

• Karma Attack: Responder a peticiones de conexión automática.

Las herramientas clásicas como Aircrack-ng, Wifite, o Kismet se combinan con plataformas como Raspberry Pi para montar ataques persistentes y portátiles.

Buenas prácticas operativas

Para que una operación Red Team sea efectiva, debe estar sustentada por procedimientos claros, seguros y controlados:

1. Documentar todas las fases: Desde el descubrimiento de redes hasta cada host tocado.

2. Mantener logs internos cifrados: Para análisis posterior y lecciones aprendidas.

3. Controlar el alcance: Evitar afectar sistemas productivos innecesariamente.

4. Limitar el uso de técnicas intrusivas: Especialmente escaneos agresivos o DoS.

5. Evaluar el impacto: Todo movimiento debe ponderar el riesgo y los beneficios.

Además, es clave mantener la comunicación constante con los stakeholders del ejercicio. Incluso si se busca emular un ataque real, deben existir canales de emergencia en caso de que el entorno crítico se vea afectado.

Consideraciones éticas y legales

Toda actividad ofensiva sobre redes debe estar debidamente autorizada, contractualizada y justificada. El Red Team no es un grupo de hackers sin control: es una fuerza especializada con el objetivo de mejorar la postura defensiva de una organización. El uso de conocimientos, herramientas y técnicas debe realizarse dentro de un marco claro, respetando los principios de proporcionalidad, necesidad y confidencialidad.

Trabajar fuera de este marco transforma un ejercicio profesional en una actividad delictiva, y puede tener consecuencias legales graves. Por eso, los equipos deben operar con transparencia, registrar su actividad y nunca traspasar los límites establecidos.

El conocimiento profundo de redes es una ventaja táctica dentro del arsenal del Red Team. No se trata solo de saber escanear puertos o hacer pivoting: se trata de comprender cómo se comunica una infraestructura, cómo los errores humanos y técnicos abren puertas, y cómo moverse en silencio por canales invisibles. La red es un campo de batalla silencioso, donde gana quien ve sin ser visto. Y para eso, no basta con herramientas: se necesita maestría.

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